Penna San Giovanni ist eine italienische Gemeinde (comune) mit 916 Einwohnern in der Provinz Macerata in den Marken. Die Gemeinde liegt etwa 26,5 Kilometer südsüdwestlich von Macerata auf einem Höhenrücken zwischen den Torrenti Salino und Tennacola, linken Nebenflüssen des Tenna. Sie gehört zur Comunità montana Monti Azzurri und grenzt unmittelbar an die Provinz Fermo. Der Tenna bildet die östliche Grenze von Gemeinde und Provinz.